Створення породи розпочато в кінці XVIII століття під керівництвом графа О.Г. Орлова в його кінному заводі, розташованому в підмосковному селі Острів, де в якості вихідного племінного матеріалу були зібрані високоякісні коні кращих верхових і упряжних порід того часу — арабської, датської, голландської, мекленбургської та ін. У 1776 р. в Острів був приведений видатний по своїми якостями світло-сірий арабський жеребець Сметанка, чиє потомство і послужило основою для створення орловської рисистої породи, а так само для створення орловської верхової породи.
У 1788 р. все поголів’я заводу з Острова було переведено в тільки що організований Хрєновський кінний завод Воронезької губернії. У рисистому відділенні цього заводу вже в початковому періоді було 140-150 племінних кобил. Були проведені різні варіанти міжпородних схрещувань, проте найбільш вдалим виявилося поєднання арабської, датської і голландської порід.
Саме в результаті подібного поєднання з’явився родоначальник орловської рисистої породи сірий жеребець Барс 1, який народився в 1784 р. Його батьком був Полкан 1, син Сметанки і буланої датської кобили, яка за своїм типом наближалася до старих іспанських коней. Мати Барса — сіра голландська кобила — відрізнялася великим зростом, масивним кістяком і хорошою риссю. На початковому етапі роботи з породою були закладені лінії від п’яти синів Барса 1 — Похвального 1, Барсика Великого, Любєзного 1, Лебедя 1 і Доброго 1. Сьогодні всі орловські рисаки сходять лише до двох з цих п’яти жеребців — сірого Лебедя 1 і вороного Любєзного 1.
Для закріплення бажаного типу широко застосовувався інбридинг на Барса 1 і його синів (II-II, III-III, III-IV), тому навіть у родоводах орловських рисаків ХХ століття більше ¼ частки крові належить Барсу 1. На плем’я Орлов добирав не тільки бажаних по типу коней, а й тих, які проявили відмінну роботоздатність. Обов’язковим випробуванням на жвавість і витривалість піддавалося все поголів’я заводу: жеребці і кобили. Тих жеребців, які не показали потрібний результат, Орлов кастрував і продавав, а кобил крив верховими і також виставляв на продаж, залишаючи в своєму заводі тільки кращих за всіма показниками коней.
З самого початку роботи по виведенню породи акуратно велися заводські записи. На їх основі була складена перша племінна книга, видана в Росії в 1839 р.
Протягом всього 19 століття орловська порода була найжвавішою в Європі рисистою породою. Першим рекордистками в породі став гнідий жеребець Бичок (Молодий Атласний — Домашня), який пробіг в 1836 році в одинадцятирічному віці 3200 метрів за 5.45 секунд. У 1867 році жеребець Потєшний (Полканчик – Плотная) пробіг цю ж дистанцію вже за 5.00 секунд. У 1910 році новий рекорд на цю дистанцію був поставлений відомим Крєпишом (Громадний – Кокетка) – 4.25,6 . Цей рекорд був побитий тільки в 1934 році жеребцем Уловом (Ловчий – Удачная) – 4.20,6. Довго протримався рекорд на цю дистанцію за жеребцем Піоном – 4.13,5, показаний в бігу окремо на час. Сучасна краща жвавість за жеребцем Живой Порив – 4.11,1.
Найжвавішим орловським жеребцем на стандартну дистанцію (1600м) – є Ковбой 1.57,2 (1991 рік).
У 20 столітті орловська порода поступилася лідерством по жвавості американському рисаку, через якого мало не була знищена. Але ще в 1934 році секунди, показані сірим орловцем Уловом: 2.02,2 на 1600 м і 4.20,6 на 3200 м були абсолютними європейськими рекордами.
В минулому орловські рисаки широко використовувалися для поліпшення робочих коней. З цього приводу проф. П.М. Кулєшов писав, що орловські рисаки мали вплив на масове конярство країни більший, ніж цсі інші породи, разом узяті.
Крім традиційного використання в випробуваннях на жвавість рисистого ходу на іподромах, орловські рисаки використовуються в класичних видах кінного спорту – виїздки та конкуру, а так само в змаганнях російських трійок, драйвінгу, вольтижуванню, виступах на параді, в різних шоу і навіть у кінних пробігах. Так само це відмінний кінь для прогулянок.
Сучасний орловський рисак є гармонійно складеним костистим конем упряжного типу з сухою, іноді грубуватою головою, довгою, високо поставленою, нерідко “лебединою” шиєю, високою холкою, широкою спиною, мускулистим попереком, широким сильним крупом. Мускулатура добре розвинена, ноги досить сухі, постановка ніг правильна. Кращі і найбільш типові представники орловської породи мають виняткову гармонійність і неповторну своєрідну красу форм. Найбільш поширена сіра масть, багато гнідих і вороних коней, зрідка зустрічаються руді, чалі, рябі, солові та булані.
В Україні орловську рисисту породу розводять на Дібрівському, Запорізькому, Лозівському та Лимарівському кінних заводах, у ПСП «Комишанське» та ін.